Dean Lewis ''Stay Awake' basiert, wie das Musikvideo andeutet, auf einem Paar, das sich trennt, oder genauer gesagt darauf, dass der Sänger entlassen wird. Und Lewis spielt die Rolle des Teilnehmers dieser Romanze, der versucht, zu verhindern, dass sie sich auflöst.
Der Titel „Bleib wach“, wie er in diesem Track verwendet wird, ist ein Synonym für „Festhalten“. Lewis möchte, dass seine Partnerin an der Beziehung festhält, obwohl sie bereits beschlossen hat, ihn zu verlassen.
Die Einstellung des Songs ist im Grunde ein Zuhause, das sie teilen. Derzeit ist es mit Kisten gefüllt, die ihre Habseligkeiten enthalten und „alle (ihre) Erinnerungen“ darstellen. Lewis 'Freundin ist kurz davor zu hüpfen, als würde sie die Beziehung verlassen. Als sie jedoch zur Tür hinausgeht, beginnt Lewis ''Hand zu rutschen' und er fühlt einen Weg, den er noch nie zuvor gefühlt hat. Das heißt, er ist nicht cool mit dem Aufbrechen.
Alles in allem basiert das Lied darauf, dass er sie bittet, „wach zu bleiben“, was mehr oder weniger wie ein Aufruf an sie lautet, geistig in ihrer Beziehung zu bleiben.